 „Hey Mister Heartache“ erscheint im April 1988 vier Wochen vor Veröffentlichung des sechsten Studioalbums „Close“. Nach „Another Step (Closer To You)“ ist dies schon die zweite Single, die Kim Wilde und Steve Byrd gemeinsam geschrieben haben. Und auch Junior Giscombe darf wieder als Co-Sänger zusammen mit Kim singen. Im dazugehörigen Video und bei TV Auftritten ist er dieses Mal aber nicht mit dabei. Der Text handelt von den Erfahrungen einer Frau nach einer enttäuschten Liebesbeziehung und der Rückblick an die schöneren Tage daran. Das Video wurde zum Teil in Kim’s Londoner Stadtwohnung gedreht.
„Hey Mister Heartache“ erscheint als Single mit Ausnahme von Frankreich überall in Europa, sowie in Australien und Süd-Afrika. In vielen Ländern schaffte es die Single bis in die Top 20, in Norwegen und Italien war “Hey Mister Heartache” sogar ein Top 10 Hit. Für die Singleveröffentlichung wurde die Albumversion etwas zurechtgeschnitten und auf radiotaugliche 3:41 min gebracht. Neben diesen beiden Versionen gibt es zwei lange Mixe, einmal die Extended Version (= 12“ Mix) und einmal der KiloWatt Remix von Timmy Regisford. Für den Remix Service Razormaid gibt es eine Version, die von Art Maharg gemixt wurde. Zum ersten Mal überhaupt veröffentlicht man einen Kim Wilde Titel auf dem neuen Format Maxi-CD. Mit der Wiederveröffentlichung von “Close” als 25th Anniversary Remastered Edition gibt es noch zwei über die Jahre unveröffentlichte Versionen (Bonus Beats und Accapella with Percussion).
In Deutschland erscheint die Single unmittelbar nach dem TV Auftritt in der Geburtstagssendung von Formel Eins. Da zum Veröffentlichungszeitpunkt die Bildhüllen noch nicht gedruckt waren, wurden die ersten Exemplare der 7“ und 12“ ohne diese verkauft. Erst zwei Wochen später gab es dann die ersten Schallplatten mit dem Bildcover zu kaufen. Für den Sammler gibt es einige unterschiedliche Pressungen. Allein aus England gibt es drei verschiedene Varianten, die sich bei den Schallplattenlabels unterscheiden.
 „Hey Mister Heartache“ was released in April 1988, four weeks before the release of the sixth studio album „Close“. It is the second single written by Kim Wilde & Steve Byrd. After the successful collaboration on “Another Step (Closer To You)”, Kim teamed up with again Junior Giscombe. He didn’t appear in the video and was absent for tv appearances. The lyrics are about a women remembering the best days from a splitted love-relationship. Parts of the video were filmed at Kim’s apartment in London.
“Hey Mister Heaertache” was released all over Europe with the exception of France. It was also a single in Australia and South-Africa. In many countries the single climbed in tthe charts into Top 20. In Norway and Italy the single became a top-10-hit there. The song was released on 7” and 12” format and for the first time ever on the new CD-single format. There are four versions of “Hey Mister Heartache” available, the album version, a 7” single version, an extended version (aka 12” mix) and a remixed version by Timmy Regisford called “KiloWatt Remix”. For the remix service Razormaid Art Maharg did an Extended Edit/mix. In 2013 Close was re-released in a special 25 anniversary remastered edition. Two previous unreleased versions of “Hey Mister Heartache” reached light of day (Bonus Beats & Acapella with percussion)
In Germany the single was released short after a tv appearance in the birthday show of “Formel Eins”. When it was released the 7” and 12” records were sold without picture sleeves. About two weeks later the first copies with picture sleeves were available. For collectors a few different pressings are available. The UK 7” single is availaable in three different variations of the records labels.
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